酯化反應條件,什麼情況下發生酯化反應
1、常規的酯化反應的條件是濃硫酸,加熱,濃硫酸做吸水劑和催化劑。
2、酯化反應一般是可逆反應。傳統的酯化技術是用酸和醇在酸(常爲濃硫酸)催化下加熱迴流反應。這個反應也稱作費歇爾酯化反應。濃硫酸的作用是催化劑和吸水劑,它可以將羧酸的羰基質子化,增強羰基碳的親電性,使反應速率加快;也可以除去反應的副產物水,提高酯的產率。
3、如果原料爲低級的羧酸和醇,可溶於水,反應後可以向反應液加入水(必要時加入飽和碳酸鈉溶液),並將反應液置於分液漏斗中作分液處理,收集難溶於水的上層酯層,從而純化反應生成的酯。碳酸鈉的作用是與羧酸反應生成羧酸鹽,增大羧酸的溶解度,並減少酯的溶解度。如果產物酯的沸點較低,也可以在反應中不斷將酯蒸出,使反應平衡右移,並冷凝收集揮發的酯。
4、但也有少數酯化反應中,酸或醇的羥基質子化,水離去,生成酰基正離子或碳正離子中間體,該中間體再與醇或酸反應生成酯。這些反應不遵循“酸出羥基醇出氫”的規則。
5、羧酸經過酰氯再與醇反應生成酯。酰氯的反應性比羧酸更強,因此這種方法是製取酯的常用方法,產率一般比直接酯化要高。對於反應性較弱的酰滷和醇,可加入少量的鹼,如氫氧化鈉或吡啶。 H3C-COCl + HO-CH2-CH3 → H3C-COO-CH2-CH3 + H-Cl 羧酸經過酸酐再與醇反應生成酯。羧酸經過羧酸鹽再與鹵代烴反應生成酯。反應機理是羧酸根負離子對鹵代烴α-碳的親核取代反應。
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