滷代反應有哪幾種,滷代反應可以分爲多少種
1、鹵素取代烴基上的氫原子或羥基等官能團的反應。較常用的滷代反應可分爲三類。
2、鹵素取代有機化合物中的氫原子
(1)烷烴滷代反應:烷烴RH的氫原子被鹵素X2取代,生成滷代烷:RH+X2─→RX+HX
烷烴滷代反應的難易與鹵素的種類和氫原子在烴基上的位置有關,一般遵循下列規律:氟>氯>溴>碘;三級氫>二級氫>一級氫。烷烴滷代反應通常是指氯代和溴代反應。氟代反應太劇烈,放出的熱量足以破壞烷烴的所有價鍵,難以控制,反應的最終產物是碳和氟化氫。與此相反,碘代反應則太難進行。
烷烴的滷代反應是自由基反應,光、熱或自由基引發劑(如過氧化物等)是促進反應進行的必要條件。反應不易停止在一元取代階段。例如,甲烷氯代時得到的產物是各種氯代甲烷的混合物。
如果嚴格控制反應條件和原料比,例如CH4:Cl2:N2=8:1:80(體積比),400~450℃,氯化銅作催化劑,則主要得一氯甲烷。碳鏈較長的烷烴氯化時,取代反應可在分子中不同的碳原子上進行,得到各種鹵代烴。
(2)苯環滷代反應:鹵素對苯環上的取代反應屬親電取代反應。常用的催化劑有鐵、鋁、磷及其鹵化物等。
苯環上如已有取代基,則按取代基的親電取代定位規則進行反應(見親電反應)。
(3)芳雜環滷代反應:芳雜環上也可發生滷代反應,但反應難易差別甚大。含有多餘π電子的芳雜環,例如噻吩、呋喃和吡咯等類化合物,比苯環更易進行反應;缺π電子的芳雜環,如吡啶等,則反應比苯環困難得多,需要在較強烈的反應條件下才能發生
(4)羰基α氫原子的滷代反應:醛和酮在鹼的催化下,α碳上的氫原子甚易被鹵素取代,生成一元或多元的滷代物。控制鹵素用量,則可使滷代反應停止在一元或二元取代階段。
羧酸的α氫原子的活潑性不如醛和酮,通常須用三鹵化磷催化滷代反應。
酯、酰氯和酸酐等的α氫原子也可被鹵素取代,生成相應的滷代物。
3、鹵素對羥基的取代
醇與滷代氫反應時,醇的羥基可被鹵素取代而生成相應的滷代物:ROH+HX─→RX+H2O
反應的難易一般遵循下列規律:三級羥基>二級羥基>一級羥基;HI>HBr>HCl>HF。
三滷代磷PX3(X=Cl、Br、I)。五鹵化磷PX5(X=Cl、Br)和氯化亞碸等都是很強的鹵化試劑,醇與這些試劑作用可轉變爲相應的滷代物。這是實驗室中製備有關滷代物的重要方法:3ROH+PCl3─→3RCl+P(OH)3
4、鹵素的相互取代
這類反應主要用於製備難以用直接滷代反應制備的氟化物和碘化物。
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